Szerves kémia

Ez egy nukleofil addíció-elimináció típusú reakció, amely savas katalízist igényel. A folyamat egyensúlyi, az egyensúly eltolása érdekében általában vízelvonást vagy az egyik reagens feleslegben való alkalmazását alkalmazzák.
A mechanizmus lépései:
-protonálódás: a savas katalizátor(H+) protonálca a karbonsav karbonil-oxigénjét, növelve a karbonil-szénatom elektrofilitását.
-nukleofil támadás: az alkohol oxigénje mint nukleofil megtámadja az aktivált karbonil-c atomot, kialakítva egy tatraéderes átmeneti állapotot.
-protonvándorlás: egy belső protonálódás során az alkoholból származó oxigén deprotonálódik, míg az egyik hidroxilcsoport protonáldóik, vízzé alakulva.
-víz eliminációja: a víz molekula kilép, miközben a karbonil-csoport regenerálódik.
-deprotonálódás: az észter protonált formája leadja a protont, visszaadva a katalizátort és kialakítva a végterméket.

R - COOH + R' - OH → H+ + R - COOR' + H2O


Észterhidrolízis folyamata:
Ez történhet savas vagy lúgos környezetben.
-savas hidrolízis: Minden lépése reverzibilis, a víz feleslegével tolják a termékképződés irányába.
-lúgos hidrolízis: A hidroxidion közvetlenül támadja meg az észter karbonil-szénatomját. A folyamat utolsó lépése a karbonsav és az alkoxidion közötti protonátadás irreverzibilis, mert a keletkező karboxilátanion rezonancia-stabilizált és nem nukleofil.

Laktonok: gyűrűs vegyületek, amelyek a molekulán belüli észterezéssel jönnek létre. Olyan hidroxi-karbonsavakból keletkeznek, ahol a hidroxilcsoport és a karboxilcsoport ugyanazon a molekulán található.
A reakció során a molekula saját hidroxilcsoportja reagál a karboxilcsoporttal, vizet eliminálva.
A legstabilabbak az 5 és 6 tagú gyűrűk, mert ezekben a legkisebb a gyűrűfeszültség.