Keresés


Toplista

Toplista
  • betöltés...

Magántanár kereső

Ha szívesen korrepetálnál, hozd létre magántanár profilodat itt.
Ha diák vagy és korrepetálásra van szükséged, akkor regisztrálj be és írd meg itt, hogy milyen tantárgyban!

Szerves kémia

Főoldal » Felsőoktatás » Kémia
70
Írjon fel egy nukleofil acil szubsztitúciós reakciót és röviden mutassa be a fő lépéseit! Nevezze meg,
milyen típusú vegyületek vesznek részt a reakcióban és mi keletkezik!
Jelenleg 1 felhasználó nézi ezt a kérdést.
0
Felsőoktatás / Kémia

Válaszok

1
A nukleofil acél szubsztitúció során egy karbonsavszármazék aycilcsoportjához kapcsolódó távozó csoportot egy nukleofil ágens helyettesít. Egy addíciós-eliminációs mechanizmuson megy végbe.

Az általános reakció egyenlet:
R - CO - L + Nu- ⭢ R - CO -Nu + L-

ahol
R - CO- L : karbonsavszármazék, L a távozó csoport
Nu- : nukleofil
R - CO - Nu : az új karbonsav származék

A mechanizmusa:
-Nukleofil addíció: A nukleofil megtámadja az elektrofil szenet. A karbonil-oxigén kettős kötése felszakad, és egy sp3 hibridállapotú, instabil tetraéderes intermediert hoz létre.
-Elimináció: A karbonul-csoport kettős kötése visszaalakul, miközben a távozó csoport lehasad az intermedierről.

Konkrét példa erre az észter elszappanosítása:
AZ észter reagál hidroxidionnal és ennek eredményeképpen karbonsav-anion és alkohol keletkezik.

Reaktivitási sorrend: A szubsztrátok reaktivitását a távozó csoport bázicitása és az acilcsoport elektrofilitása határozza meg.
savhalogének>savanhidridek>észterek>amidok
0