Szerves kémia

Az amidcsoport kialakulása alapvetően egy nukleofil acél-szubsztitúció, amely során egy karbonsavszármazék és egy amin reagál egymással. Biokémiai szempontból ez a reakció a fehérjék peptidkötdsének alapja.
A reakció során egy karbonsav és egy primer amin kondenzációja történik. Ez egyensúlyi folyamat, és szobahőmérsékleten inkább sóképződéshez vezet.
A mechanizmus lépései:
-Nukleofil támadás: az amin nitrogénatomjának nemkötő elektronpátja megtámadja a karbonsav karbonul-szénatomját, amely részlegesen pozitív töltéssel rendelkezik.
-Tetraéderes átmeneti állapot: stabil sp3 hibridállapotú köztitermék jön létre.
-Elimináció: a távozó csoport kilépése után a karbonil-csoport C=O kötése vissszaalakul.
-Deprotonálódás: A nitrogénatomról egy proton távozik, kialakítva a stabil amidkötést.

A reakció a gyakorlatban lassú és magas hőmérsékletet igényel, mivel a sav-bázis reakció (a sóképződés) kinetikailag kedvezőbb. A gyakorlatban ezért aktivált karbonsavszármazékokat (savkloridok, savanhidridek: legreaktívabb származékok) vagy kapcsolószereket (DDC, EDC) alkalmaznak.
Biológiai szintézis: A riboszómákon történő fehérjeszintézis során az aminosavak a t-RNS-hez kötött észterekként vannak jelen, ami energetikailag kedvezővé teszi a peptidkötés kialakulását a pepiid-transzferáz enzim segítségével.

Szerkezeti jellemzői az amid csoportnak: legfontosabb tulajdonsága a mezoméria (rezonancia). A nitrogén nemkötő elektronpárja delokalizálódik a karbonil-csoporttal, ami miatt a C-N kötés részleges kettőskötéssel bír. Ez a delokalizáció eredményezi, hogy az amidcsoport sík alkatú, C-N kötés körül a rotáció gátolt, a nitrogén bázicitása jelentősen csökken az aminokhoz képest.