Szerves Kémia

Az SN2-es reakcióra jellemző. A reakcióban a nukleofil a távozó csoporttal ellentétes oldalról támadja meg a szénatomot. Ahogy az új kötés kialakul és a régi felszakad, a szénatomhoz kapcsolódó többi három csoport átfordul a túloldalra. Ha a központi szénatom kiralitáscentrum, akkor a reakció végén az ellenkező optikai izomer (konfiguráció) jön létre.

Példa az SN2 mechanizmusra: (S)-2-brómbután reakcióját hidroxidionnal (OH −):

-A negatív töltésű hidroxidion a brómatommal ellentétes irányból közelít.
-Egyetlen, összehangolt lépésben kialakul egy átmeneti állapot, ahol a szénatom 5-koordinációs (részleges kötésekkel).
-A bróm távozik, a molekula konfigurációja pedig megfordul, így az (S) kiindulási anyagból (R) termék keletkezik.

A reakció rendűsége: Az SN2 reakció másodrendű.
A sebességmeghatározó lépésben (ami itt az egyetlen lépés) két részecske ütközése szükséges: a szubsztráté (pl. alkil-halogenid) és a nukleofilé. Ezért a reakciósebesség mindkét anyag koncentrációjától függ.