Kémia házi

Látszik, hogy a benzol nem egy hagyományos alkén mint az 1. példában látott etén.

A benzolban úgynevezett delokalizált π-elektronfelhő van, ami a 3 konjugált pí kötésből tevődik össze. Egy átlagos ciklikus vegyületnél stabilabb állapotot feltételez a megléte, ez a stabilitás az ún. rezonanciaenergia.

Ettől kevésbé reaktív, így ha egy elektrofil (elektronkedvelő) ágens (támadó vegyület/hatóanyag) mint a bróm (Br - !! ), és elveszítené a delokalizációját egy addíció során, akkor lényegesebben instabilabb lenne mintha nem.

Ugye minden vegyület törekszik a legstabilabb állapot elérésére, ez az energiaminimum-elve.

Ezért történik EAS, electrophilic aromatic substitution (elektrofil aromás szubsztitúció).

Ennek a lépései --> Először nukleofilként (proton kedvelő, elektronhiány kedvelő) viselkedik a benzol, és a támadó brómot beköti datív módon a pí kötésével. Ez mit okoz?
Lesz egy nettó pozitív töltése a benzolnak, ami instabil, több rezonanciaszerkezettel bír, mert csúszkál a maradék 2 db pí kötése.

Ezek után a hidrogén ami ugyanarra a szénatomra köt mint a támadó leszakad mert a másik Br - ion letépi azt. Ezzel rearomatizál és stabilizálódik a gyűrű. Újra 3 pí kötése lesz, delokalizált és rajta maradt a bróm.

Általában katalizátorok segítségével történik mint pl: a FeBr3

Neked annyi a fontos, hogy energetikailag kedvezőtlen az addíció mert elveszíti a stabil szerkezetét, de megpróbáltam elmagyarázni a mechanizmusát a jobb megértés érdekében (valószínűleg ezt nem kell tudnod, de ad egy képet a okokról)

Ha van kérdésed nyugodtan írj!!
csatoltam egy képet